O Instituto Dona Escolástica Rosa foi inaugurado em 1° de janeiro de 1908. Surgiu como uma obra de benemerência, destinada a abrigar meninos pobres e órfãos da cidade, que deveriam receber educação, cultura e uma profissão, como determinava o testamento de João Octávio dos Santos, o idealizador desse projeto.
Nascido em Santos, em 08 de março de 1830, João Octávio dos Santos era filho bastardo de Escolástica Rosa, ex-escrava do Conselheiro João Octávio Nébias, que o batizou e cuidou de sua educação, ensinando-lhe as primeiras letras e noções de aritmética. Mais tarde, o padrinho encaminhou-o também nos negócios.
Muito inteligente e de grande visão para o comércio, o jovem mulato foi acumulando fortuna, tornando-se um dos pioneiros no ramo de exportação de bananas aos países vizinhos e na importação de trigo da Argentina.
Participou da política local e exerceu vários cargos públicos até a proclamação da República. Suas ações sempre estiveram direcionadas em favor dos mais empobrecidos. Atuou também como Provedor da Santa Casa de Santos por mais de vinte anos. Aos 69 anos, sentindo que sua saúde estava frágil, fez um testamento a fim de dispor de sua fortuna, visto ser solteiro e não ter herdeiros diretos. Legou parte de seus bens à Santa Casa; e outra, à construção de um Instituto Educacional que abrigasse meninos pobres e órfãos. Previdente, para que nada faltasse a essas crianças e para que vivessem independentes das benesses públicas, deixou setenta e quatro imóveis, cujos aluguéis deveriam cobrir as despesas com pessoal, alimentação e manutenção da escola. Nomeou o senhor Júlio Conceição seu testamenteiro e responsável pela execução e instalação do Instituto, que após concluído passaria a ser mantido pela Santa Casa de Misericórdia.
O local escolhido para a construção do prédio foi a Chácara da Barra ou do Ramal da Ponta da Praia, uma das propriedades de João Octávio dos Santos, localizada na orla marítima. A obra foi projetada pelo escritório do Dr. Ramos de Azevedo, engenheiro de grande prestígio junto à burguesia paulista. Ergueu-se então um edifício majestoso, em estilo neoclássico, e que seguia os mesmos princípios adotados nas construções dos hospitais: em três corpos, para garantir a circulação do ar e a salubridade. O internato recebeu o nome de sua mãe - Dona Escolástica Rosa - e o próprio doador elaborou um estatuto que orientava todos os setores da vida do Instituto. Determinava que ali fossem atendidos os meninos de bom comportamento, órfãos ou filhos de pais pobres; maiores de nove anos e menores de catorze; e que lhes fosse assegurado educação, cultura geral e uma profissão. O prazo para a educação de cada aluno era de quatro anos e, na admissão, ele recebia enxoval completo, incluindo uniformes diários e de gala. Ao diretor impunha que residisse no local, juntamente com alguns professores e funcionários.
João Octávio dos Santos faleceu em 09 de julho de 1900. Uma urna com seus restos mortais foi colocada dentro de um monumento-mausoléu, erguido no pátio central da escola. O Instituto Dona Escolástica Rosa só viria a ser inaugurado quase oito anos depois de sua morte.